Cindy Rose széleskörű vezetői tapasztalattal rendelkezik a technológiai, telekommunikációs, média-, szórakoztató- és kreatív iparágakban. Az elmúlt kilenc évet vezetői pozíciókban a Microsoftnál töltötte, ahol jelenleg a globális vállalati üzletág operatív igazgatója. Ebben a szerepkörben a világ legnagyobb vállalatait segíti a digitális technológia és a mesterséges intelligencia használatában.

Korábban a Microsoft Western Europe elnöke és a Microsoft UK vezérigazgatója volt. Dolgozott a Vodafone egyesült királyságbeli fogyasztói üzletágának ügyvezető igazgatójaként, valamint a Virgin Media digitális szórakoztatásért és médiaértékesítésért felelős ügyvezető igazgatójaként. Emellett 15 évet töltött a Walt Disney Companynél, ahol végül a Disney Interactive Media Group EMEA régiójának alelnöke és ügyvezető igazgatója lett. 2019 óta a WPP igazgatótanácsának tagja.